类固醇的化学性质

类固醇的化学性质

是由 3个六碳环己烷(A、B、C)和一个五碳环(D)组成的稠合四环化合物。碳原子编号次序见图1。

各种天然类固醇分子中的双键数目和位置，取代基团的类型、数目和位置，取代基团和环状核之间的构型，环与环之间的构型都有所不同。

天然类固醇分子中的六碳环 A、B、C都呈“椅式”构象(环己烷结构),这是最稳定的构象(唯一的例外是雌激素分子内的 A环是芳香环为平面构象)。

A环和B环之间的接界可以是顺式也可以是反式，而C/D接界一般都是反式(图2);唯有强心苷和蟾蜍毒是例外。

连接到类固醇的四环骨架各碳原子的取代基团的取向以 α-或β-表示：位于骨架平面上面的以β表示(用实线)，位于下面的以 α表示(用虚线)。例如：胆固醇分子C-3上的羟基,C-18和C-19两个角式甲基和侧链都是β-取向。

类固醇的母体化合物通常是饱和的碳氢化合物。按照IUP-AC-IUB的系统命名原则，以母体化合物名称为基础，加上词头和词尾系统地描述类固醇的取代基团的类别、数目和取向。

另外，自1930年以来，从动植物等生物体分离出多种类固醇及其代谢产物，根据它们的来源(如胆固醇、睾酮、豆甾醇)、结构特征或生物功能分别起了这些俗名，有些仍被采用。如：胆固醇的系统名称是胆甾-5-烯-3β·醇;睾酮的系统名称是17β-羟基-雄甾·4-烯-3·酮; 豆甾醇的系统名称是豆甾-5，22-二烯-3β·醇;孕二醇的系统名称是5β孕烷-3α·20α二醇。

麦芽糖的化学性质

(1)有还原性： 能发生银镜反应，是还原性糖。

(2)水解反应: 产物为2分子葡萄糖。

麦芽糖 麦芽糖分子结构中有醛基，是具有还原性是一种还原糖。因此可以与银氨溶液发生银镜反应，也可以与新制碱性氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。可以在一定条件下水解，生成两分子葡萄糖。

(3)无色或白色晶体，粗制者呈稠厚糖浆状。一分子水的结晶麦芽糖102～103℃熔融并分解。易溶于水，微溶于乙醇。还原性二糖，有醛基反应，能发生银镜反应，也能与班氏试剂(用硫酸铜、碳酸钠或苛性钠、柠檬酸钠等溶液配制)共热生成砖红色氧化亚铜沉淀。能使溴水褪色，被氧化成麦芽糖酸。在稀酸加热或α-葡萄糖苷酶作用下水解成2分子葡萄糖。用作食品、营养剂等。由淀粉水解制取，一般用麦芽中的酶与淀粉糊混合在适宜温度下发酵而得。

麦芽糖可以制成结晶体，用作甜味剂，但甜味只达到蔗糖的1/3。麦芽糖是一种廉价的营养食品，容易被人体消化和吸收。

高锰酸钾的主要物理化学性质

锰酸钾分子式为KMn()t，俗称灰锰氧、PP粉，是一种有结晶光泽的紫黑色固体，易溶于水，在水溶液中呈现出特有的紫红色。高锰酸钾的热稳定性差，加热到473K以上就会分解释放出氧气。在水溶液中不够稳定，有微量酸存在时，发生明显分解而析出Mn02，使溶液变浑浊。在中性或碱性溶液中，KMn()a的分解速率较慢，因此KMnot在中性或碱性溶液中较为稳定。而光对KMnOt的分解有催化作用，因此高锰酸钾溶液通常需保存在棕色瓶中。加热沸腾后KMnOt溶液分解反应速率加快。

高锰酸钾中的Mn的价态是+7价，是锰的最高氧化态，因此高锰酸钾是一种氧化剂，还原产物可以是.Mn()i一、Mn02或Mn2+。根据标准电极电势，在酸性介质中KMn04是强氧化剂，它可以氧化cl一、I一、Fe2+、sOj一，还原产物为Mn2+，溶液呈淡粉色，如果Mn()f过量，它可能和反应生成的Mn2+进一步反应，析出MnOz;在中性、微酸性或微碱性介质中，高锰酸钾氧化性减弱，与一些还原剂反应，产物为Mn()z，是棕黑色沉淀;在碱性介质中，Mn()f的氧化性最弱，但仍然可以用作氧化剂，还原产物是.Mn();，溶液是绿色。

高锰酸钾是一种大规模生产的无机盐，常用于漂白ë、棉、丝以及使油类脱色。高锰酸钾对中性天然水源水中，无论是低分子量、低沸点有机污染物，还是高分子量、高沸点有机污染物，氧化去除效果均很好，明显优于酸性和碱性条件下的效果，剩余的有机污染物浓度很低。在酸性和碱性条件下，高锰酸钾对低分子量、低沸点有机污染物有良好的去除效果。但对高分子量、高沸点有机污染物，去除效果很差，有些有机污染物浓度反而高于原水，最高者增加达数倍，高锰酸钾在中性条件下的最大特点是反应生成二氧化锰，由于二氧化锰在水中的溶解度很低，会以水合二氧化锰胶体的形式由水中析出，正是由于水合二氧化锰胶体的作用，使高锰酸钾在中性条件具有很高的除微污染物的效能。二氧化锰是许多氧化反应的催化剂，试验表明，二氧化锰对高锰酸钾氧化有机物的催化作用也很显著。新生成的水合二氧化锰胶体，具有很大的表面积，能吸附水中的有机物，反应新生成的水合二氧化锰对微污染物的吸附，大大提高了高锰酸钾除微污染物的效果。

铬的化学性质

铬能慢慢地溶于稀盐酸、稀硫酸，而生成蓝色溶液。与空气接触则很快变成绿色，是因为被空气中的氧气氧化成绿色的Cr2O3的缘故。

Cr + 2HCl= CrCl2 + H2↑

4CrCl2 + 4HCl + O2= 4CrCl3+ 2H2O

铬与浓硫酸反应，则生成二氧化硫和硫酸铬(Ⅲ)。

2Cr + 6H2SO4 =Cr2(SO4)3+ 3SO2↑ + 6H2O

但铬不溶于浓硝酸，因为表面生成紧密的氧化物薄膜而呈钝态。在高温下，铬能与卤素、硫、氮、碳等直接化合。

铬与稀硫酸反应。

Cr + H2SO4 = CrSO4 + H2↑

高锰酸钾的化学性质

在乙醇、过氧化氢中使之氧化分解。

高锰酸钾是最强的氧化剂之一，作为氧化剂受pH影响很大，在酸性溶液中氧化能力最强。其相应的酸高锰酸HMnO4和酸酐Mn2O7，均为强氧化剂，能自动分解发热，和有机物接触引起燃烧。 [1]

高锰酸钾具有强氧化性，在实验室中和工业上常用作氧化剂，遇乙醇即分解。在酸性介质中会缓慢分解成二氧化锰、钾盐和氧气。光对这种分解有催化作用，故在实验室里常存放在棕色瓶中。从元素电势图和自由能的氧化态图可看出，它具有极强的氧化性。在碱性溶液中，其氧化性不如在酸性中的强。作氧化剂时其还原产物因介质的酸碱性而不同。[2]

该品遇有机物时即释放出初生态氧和二氧化锰，而无游离状氧分子放出，故不出现气泡。初生态氧有杀菌、除臭、解毒作用，高锰酸钾抗菌除臭作用比过氧化氢溶液强而持久。二氧化锰能与蛋白质结合成灰黑色络合物(“掌锰”[3] )，在低浓度时呈收敛作用，高浓度时有刺激和腐蚀作用。其杀菌力随浓度升高而增强，0.1%时可杀死多数细菌的繁殖体，2%～5%溶液能在24小时内可杀死细菌。在酸性条件下可明显提高杀菌作用，如在1%溶液中加入1.1%盐酸，能在30秒钟内杀死炭疽芽孢。[2]

氮气的化学性质

由氮元素的氧化态-吉布斯自由能图也可以看出，除了NH4+离子外，氧化数为0的N2分子在图中曲线的最低点，这表明相对于其它氧化数的氮的化合物来讲的话，N2是热力学稳定状态结构。氧化数为0到+5之间的各种氮的化合物的值都位于HNO3和N2两点的连线(图中的虚线)的上方。因此，这些化合物在热力学上是不稳定的，容易发生歧化反应。在图中唯一的一个比N2分子值低的是NH4+离子。[1]

正价氮呈酸性，负价氮呈碱性。

由氮分子中三键键能很大，不容易被破坏，因此其化学性质十分稳定，只有在高温高压并有催化剂存在的条件下，氮气可以和氢气反应生成氨。同时，由于氮分子N2的化学结构比较稳定，氰根离子CN-和碳化钙CaC2中的C22-和氮分子结构相似。

氮化物反应

氮化镁与水反应：Mg3N2+6H2O=3Mg(OH)2+2NH3↑

在放电条件下，氮气才可以和氧气化合生成一氧化氮：N2+O2=放电=2NO

一氧化氮与氧气迅速化合，生成二氧化氮2NO+O2=2NO2

二氧化氮溶于水，生成硝酸，一氧化氮3NO2+H2O=2HNO3+NO

五氧化二氮溶于水，生成硝酸，N2O5+H2O=2HNO3

活泼金属反应

N2 与金属锂在常温下就可直接反应：6Li + N2 === 2Li3N

N2与碱土金属Mg 、Ca 、Sr 、Ba 在炽热的温度下作用： 3Ca + N2 =△= Ca3N2

N2与镁条反应：3Mg+N2=点燃=Mg3N2(氮化镁)

非金属反应

N2与氢气反应制氨气：N2+3H2⇌2NH3 (高温 高压 催化剂)

N2与硼要在白热的温度才能反应： 2 B + N2=== 2BN (大分子化合物)

N2与硅和其它族元素的单质一般要在高于1473K的温度下才能反应。

葡萄糖的化学性质

它是自然界分布最广泛的单糖。葡萄糖含五个羟基，一个醛基，具有多元醇和醛的性质。

在碱性条件下加热易分解。应密闭保存。口服后迅速吸收，进入人体后被组织利用。1mol葡萄糖经人体完全氧化反应后放出2870KJ能量，这些能量有部分能量转化为30或32molATP，其余能量以热能形式散出从而维持人体体温，也可通过肝脏或肌肉转化成糖原或脂肪贮存。

⑴分子中的醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH(水浴加热)→ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ，被氧化成葡萄糖酸铵。

⑵醛基还能被还原为己六醇。

⑶分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应。

⑷葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量(C6H12O6+6O2(氧 气)+6H2O==6CO2+12H2O+能量)。

⑸葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得。

⑹植物光合作用：6CO2+6H2O(叶绿素、阳光催化)——C6H12O6+6O2。

⑺葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热->CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。

(8)葡萄糖在一定条件下分解成为水和二氧化碳。[4]

(9)麦芽糖的水解：C12H22O11+H2O(催化剂)→2CH2OH(CHOH)4CHO

(10)淀粉和纤维素水解：(C6H10O5)n+nH2O(催化剂)→nCH2OH(CHOH)4CHO

椰子油的化学性质

由以上常数可以看出与其他油脂相比有很大的特异性，椰子油皂化值很高，而折光指数很低，通过这一方法可以鉴别椰子油是否掺有其他油脂，甚至可以定量，这种变化主要是由椰子油的脂肪酸组成造成的。椰子油的脂肪酸组成中饱和含量达90%以上，但熔点只有24-27度，这是由于碳酸含量高的原因。这也是Polenske值和Reichert-Meissl值高的原因。从椰子油的脂肪酸组成亦可以解释完全氢化对椰子油的熔点影响很小的原因(45.1度)

类固醇激素是什么

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前面我们说过激素按化学结构大体分为四类。第一类为类固醇，如肾上腺皮质激素、性激素。类固醇激素是什么呢?

类固醇激素

类固醇激素：昆虫和甲壳动物的蜕皮激素是胆甾烷的衍生物，结构特点是C-7～C-8间双键，C-6酮基，2β，3β，14α羟基和侧链上C-22和 C-25羟基。昆虫的前胸腺和甲壳动物的丫器官分泌蜕皮激素，为蜕皮和生长调控所必需的激素。植物也有强效的蜕皮激素类似物，具有麦角甾烷和豆甾烷侧链结构。

强心苷类：许多种属的植物含有强心烷交酯的衍生物，也属于类固醇化合物，通常以糖苷形式存在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰黄素和地高辛;其作用是加强心肌收缩力，使心率减慢，用于控制心力衰竭。

比较常见的口服类类固醇

Anadrol 康复龙-Oxymetholone羟甲烯龙制剂

Oxandrin 奥沙得林-Oxandrolone 氧雄龙制剂

Dianabol 大力补-Methandrostenolone 美雄酮制剂

Winstrol 康力龙-Stanozolol 司坦睉醇制剂

有比较常见的注射类类固醇

Deca-durabolin 代卡-多乐宝灵-Nandrolone decanoate 葵酸诺龙制剂

Durabolin 多瑞宝林-Nandrolone phenpropionate 苯丙酸诺龙制剂

Depo-testosterone 能普-得特龙-Testosterone cypionate 环戊丙酸睾酮制剂

苯的化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应，称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应：

PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。

氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)

这是一个强烈的放热反应。

其他

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。

苯不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应)，这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意1，仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2，这个碳原子要与氢原子相连(成键)。

至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应)。

苯废气处理也是及其重要的。

光照异构化

苯

苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯)：

杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定)。

苯

在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：

棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。

亚硝酸钠化学性质

属强氧化剂又有还原性，在空气中会逐渐氧化，表面则变为硝酸钠，也能被氧化剂所氧化;遇弱酸分解放出棕色二氧化氮气体;与有机物、还原剂接触能引起爆炸或燃烧，并放出有毒的刺激性的氧化氮气体;遇强氧化剂也能被氧化，特别是铵盐，如与硝酸铵、过硫酸铵等在常温下，即能互相作用产生高热，引起可燃物燃烧。

亚硝酸钠有毒，有传言说亚硝酸钠是致癌物质，但事实上亚硝酸钠并不是致癌物质，致癌的是亚硝酸钠在一定条件下生成的亚硝胺，在亚硝酸钠分子中，氮的化合价是+3。是一种中间化合态，既有还原性又有氧化性，例如在酸性溶液中能将KI氧化成单质碘。

胆固醇的化学性质

一般，脂类物质主要分为两大类。脂肪(主要是甘油三酯)是人体内含量最多的脂类，是体内的一种主要能量来源;另一类叫类脂，是生物膜的基本成分，约占体重的5%，除包括磷脂、糖脂外，还有很重要的一种叫胆固醇(cholesterol)。

胆固醇在血液中存在于脂蛋白中，其存在形式包括高密度脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、极低密度脂蛋白胆固醇几种。在血中存在的胆固醇绝大多数都是和脂肪酸结合的胆固醇酯，仅有10%不到的胆固醇是以游离态存在的。高密度脂蛋白有助于清除细胞中的胆固醇，而低密度脂蛋白超标一般被认为是心血管疾病的前兆。血液中胆固醇含量每单位在140~199毫克之间，是比较正常的胆固醇水平。

胆固醇是由甾体部分和一条长的侧链组成。人体中胆固醇的总量大约占体重的0.2%，每100克组织中，骨质约含10毫克，骨骼肌约含100毫克，内脏多在150~250毫克之间，肝脏和皮肤含量稍高，约为300毫克。脑和神经组织中含量最高，每100克组织约含2克，其总量约占全身总量的l/4。